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<!DOCTYPE html>

<title>Pyridoxin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Pyridoxin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Strukturformel

</th></tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a>

</td>

<td>Pyridoxin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen</td>

<td>

<ul><li>4,5-Bis(hydroxymethyl)-2-methyl-3-pyridinol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Adermin</li>

<li>Pyridoxol</li>

<li><small>PYRIDOXINE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a></td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=58-56-0">58-56-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung</td>

<td>farbloser Feststoff

</td></tr>

<tr>

<td>Vorkommen</td>

<td><a href="Leber" title="Leber">Leber</a>, Geflügel, <a href="Mais" title="Mais">Mais</a>, <a href="Backhefe" title="Backhefe">Hefe</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Physiologie

</th></tr>

<tr>

<td>Funktion</td>

<td>wichtiges Coenzym u. a. im Aminosäurestoffwechsel und der Glykogenolyse

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Recommended_Daily_Allowance" title="Recommended Daily Allowance">Täglicher Bedarf</a></td>

<td>1,2–1,5 mg

</td></tr>

<tr>

<td>Folgen bei Mangel</td>

<td>Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Erlaubte_Tagesdosis" title="Erlaubte Tagesdosis">Überdosis</a></td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a></td>

<td>löslich in Wasser (120 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>4000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Kleemann_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>657 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-Kleemann_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>4000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-Kleemann_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>530 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-Kleemann_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>5500 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-Kleemann_3-5" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>660 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-Kleemann_3-6" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000; font-size:80%; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a>.

</th></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Pyridoxin</b> ist eine feste, <a href="Eigenschaften_des_Wassers" title="Eigenschaften des Wassers">wasserlösliche</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>. Sie gehört der <a href="Vitamin_B6" title="Vitamin B6">Vitamin B<sub>6</sub>-Gruppe</a> an.

</p><p>Zu dieser Gruppe gehören auch <a href="Pyridoxal" title="Pyridoxal">Pyridoxal</a>, <a href="Pyridoxamin" title="Pyridoxamin">Pyridoxamin</a> sowie die jeweiligen <a href="Phosphorylierung" title="Phosphorylierung">phosphorylierten</a> <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a>, die <i><a href="In_vivo" title="In vivo">in vivo</a></i> leicht ineinander umgewandelt werden. Der wichtigste Vertreter ist jedoch <a href="Pyridoxalphosphat" title="Pyridoxalphosphat">Pyridoxalphosphat</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Die physiologische Bedeutung von Pyridoxin wurde durch diätetische Fütterversuche an Ratten 1934 durch <a href="Paul_Gy%C3%B6rgy" class="mw-redirect" title="Paul György">Paul György</a> entdeckt und die Verbindung erstmals 1938 kristallin dargestellt. Die vollständige Aufklärung seiner <a href="Konstitution_(Chemie)" title="Konstitution (Chemie)">Konstitution</a> gelang bereits ein Jahr später. Der <a href="Wirkung_(Pharmakologie)" title="Wirkung (Pharmakologie)">Wirkmechanismus</a> wurde insbesondere von <a href="Alexander_E._Braunstein" class="mw-redirect" title="Alexander E. Braunstein">Alexander E. Braunstein</a> in den 1950er Jahren geklärt. Heute wird Pyridoxin zur Gruppe der B-Vitamine als Vitamin B<sub>6</sub> gezählt und findet, wie auch sein Hydrochlorid, als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> Anwendung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Pyridoxin kommt hauptsächlich im pflanzlichen Gewebe vor.<sup id="cite_ref-Ermin_Welzl_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ermin_Welzl-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedarf">Bedarf</h2></div>

<p>In der Literatur wird der Bedarf mit 1,2–1,5 mg pro Tag angegeben.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthese_nach_Roche_/_DSM"><span id="Synthese_nach_Roche_.2F_DSM"></span>Synthese nach Roche / DSM</h3></div>

<p>Als Ausgangspunkt dient hier 2-Chloracetessigsäureethylester, der mit <a href="Formamid" title="Formamid">Formamid</a> zum 4-Methyloxazol-5-carbonsäureester kondensiert wird. Im nächsten Schritt wird aus diesem mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> das <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amid</a> gebildet und anschließend mit <a href="Phosphorpentoxid" title="Phosphorpentoxid">Phosphorpentoxid</a> in das <a href="Nitril" class="mw-redirect" title="Nitril">Nitril</a> überführt. Das so entstandene 4-Methyloxazol-5-carbonitril reagiert in einer <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> mit dem cyclischen Ketal von <a href="2-Buten-1%2C4-diol" title="2-Buten-1,4-diol">2-Buten-1,4-diol</a> bei 180 °C zum Primäraddukt, das unter <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoffabspaltung</a> das cyclische <a href="Ketal" class="mw-redirect" title="Ketal">Ketal</a> von Pyridoxin mit <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> ergibt. Eine saure Spaltung liefert schließlich Pyridoxin.<sup id="cite_ref-Kleemann_3-7" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthese_nach_MSD">Synthese nach MSD</h3></div>

<p>Die Firma <a href="Merck_%26_Co." title="Merck & Co.">MSD</a> beginnt mit <small>DL</small>-<a href="Alanin" title="Alanin">Alanin</a>, das mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und HCl zum <a href="Ethylester" title="Ethylester">Ethylester</a>-<a href="Hydrochloride" title="Hydrochloride">Hydrochlorid</a> verestert wird. Mit Formamid entsteht im nächsten Schritt der <i>N</i>-Formyl-<small>DL</small>-alanin-ethylester, der mit Phosphorpentoxid zum 5-Ethoxy-4-methyloxazol reagiert. Dieses wird mit 2-Isopropyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepin, dem Acetal aus 2-Buten-1,4-diol und <a href="Isobutyraldehyd" class="mw-redirect" title="Isobutyraldehyd">Isobutyraldehyd</a>, bei 180 °C und anschließender saurer Spaltung zu Pyridoxin umgesetzt.<sup id="cite_ref-Kleemann_3-8" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><span typeof="mw:File"></span>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthese_nach_BASF">Synthese nach BASF</h3></div>

<p>Bei der Methode der <a href="BASF" title="BASF">BASF</a> wird der Methyloxazol-5-carbonsäureester zuerst alkalisch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a> und anschließend unter Wärmezufuhr <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">decarboxyliert</a>. Das entstandene 4-Methyloxazol wird mit 3-Methylsulfonyl-2,5-dihydrofuran zu 6-Methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-<i>c</i>]pyridin-7-ol umgesetzt. Dieses wird mit Salzsäure zum Endprodukt gespalten.<sup id="cite_ref-Kleemann_3-9" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><span typeof="mw:File"></span>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pyridoxin_und_Traumerleben">Pyridoxin und Traumerleben</h2></div>

<p>Eine Studie von 2002 mit 12 Probanden berichtete, dass bei der täglichen Einnahme von 250 mg Pyridoxin vor dem Schlafengehen sich nach drei Tagen ein stärkeres <a href="Traum" title="Traum">Traumerleben</a> einstellte.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese Ergebnisse wurden durch eine <a href="Randomisiert" class="mw-redirect" title="Randomisiert">randomisierte</a>, <a href="Doppelblind" class="mw-redirect" title="Doppelblind">doppelblinde</a>, <a href="Placebo" title="Placebo">Placebo</a>-kontrollierte Folgestudie (2018) mit 100 Probanden validiert.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Vitamin-B6-Mangel" title="Vitamin-B6-Mangel">Vitamin-B6-Mangel</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Kleemann, Engel: <i>Pharmaceutical Substances.</i> 3rd Edition; Thieme Verlag 1999.</li>

<li><a href="Harry_Auterhoff" title="Harry Auterhoff">Auterhoff</a>, Knabe, Höltje: <i>Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie.</i> 14. Auflage; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1999.</li>

<li>Eger, Troschütz, Roth: <i>Arzneistoffanalyse.</i> 4. Auflage; Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999.</li>

<li>Kleemann, Roth: <i>Arzneistoffgewinnung.</i> Thieme Verlag 1983.</li>

<li>Karin Hauser: <i>Vitamine.</i> In: J. Rassow, K. Hauser, R. Deutzmann et al. (Hrsg.): <i>Duale Reihe Biochemie.</i> 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2016, <a href="https://doi.org/10.1055/b-003-129341" class="extiw external" title="doi:10.1055/b-003-129341">doi:10.1055/b-003-129341</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Pyridoxalphosphat-Stoffwechsel" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Pyridoxalphosphat-Stoffwechsel">Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyridoxalphosphat-Stoffwechsel</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/79139"><i><small>PYRIDOXINE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/P5669">Pyridoxine, ≥98%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 25. Juni 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/P5669?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Kleemann-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-9">j</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">A. Kleemann</a>, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: <i>Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications.</i> 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ermin_Welzl-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ermin_Welzl_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ermin Welzl: <cite style="font-style:italic">Biochemie der Ernährung</cite>. Walter de Gruyter, 1985, ISBN 978-3-11-085431-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>231</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=7lXVUbx2Xu0C&pg=PA231#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyridoxin&rft.au=Ermin+Welzl&rft.btitle=Biochemie+der+Ern%C3%A4hrung&rft.date=1985&rft.genre=book&rft.isbn=9783110854312&rft.pages=231&rft.pub=Walter+de+Gruyter" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Matthew Ebben, Anthony Lequerica, Arthur Spielman: <cite style="font-style:italic">Effects of pyridoxine on dreaming: a preliminary study</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Perceptual and Motor Skills</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>94</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 2002, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>135–140</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2466/pms.2002.94.1.135">10.2466/pms.2002.94.1.135</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11883552?dopt=Abstract">PMID 11883552</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyridoxin&rft.atitle=Effects+of+pyridoxine+on+dreaming%3A+a+preliminary+study&rft.au=Matthew+Ebben%2C+Anthony+Lequerica%2C+Arthur+Spielman&rft.date=2002&rft.doi=10.2466%2Fpms.2002.94.1.135&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Perceptual+and+Motor+Skills&rft.pages=135-140&rft.pmid=11883552&rft.volume=94" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Denholm J. Aspy, Natasha A. Madden, Paul Delfabbro: <cite style="font-style:italic">Effects of Vitamin B6 (Pyridoxine) and a B Complex Preparation on Dreaming and Sleep</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Perceptual and Motor Skills</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>125</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 17. April 2018, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>451–462</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1177/0031512518770326">10.1177/0031512518770326</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29665762?dopt=Abstract">PMID 29665762</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyridoxin&rft.atitle=Effects+of+Vitamin+B6+%28Pyridoxine%29+and+a+B+Complex+Preparation+on+Dreaming+and+Sleep&rft.au=Denholm+J.+Aspy%2C+Natasha+A.+Madden%2C+Paul+Delfabbro&rft.date=2018-04-17&rft.doi=10.1177%2F0031512518770326&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Perceptual+and+Motor+Skills&rft.pages=451-462&rft.pmid=29665762&rft.volume=125" style="display:none"> </span></span>

</li>

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